Ce puissant et énigmatique mage alchimiste, probablement un archimage qui vit depuis des siècles, dirige la confrérie chimérique. Toujours vêtu d’une grande cape à capuche sombre, il ne se défait jamais du masque qui couvre son visage et qui lui vaut le surnom de Triste-sourire. Ses desseins restent flous, mais on comprend qu’il a élevé et formé la mage Arundill dans le but qu’elle dirige et protège un jour l’ordre des Ombres. C’est un être ambigu, il a été un homme bienveillant, meilleur que la plupart des hommes pour Arundill, pourtant il a obligé ses élèves à s’entretuer pour qu’il n’en ressorte qu’un. Ce fut sa meilleure élève qui réussit l’épreuve : Arundyll, qu’il considère comme sa fille, son chef-d’œuvre. Depuis, Arundill lui voue une haine sans limite pour l’avoir poussée à tuer d’autres alchimistes et pour avoir scellé son esprit par magie pour qu’elle oublie.
(Attention spoiler) Triste-sourire et l’ancien Haut Maître, connétable de l’ordre des Ombres, Borogarion, dont on dit qu’il a sombré dans une douce folie, sont en fait les deux faces d’une seule pièce. On sait aussi qu’il a eu un enfant du nom d’Orogam avec la mage Javena la Pourpre. Il tua cette dernière car elle ne voulait pas que leur fils participe à une épreuve mortelle. Il pense aussi que l’esprit importe peu, que seule l’âme immortelle a une existence propre et que c’est à travers elle que les êtres s’accomplissent vraiment.